После вечери Христос пошел с апостолами в Гефсиманию. "...посидите тут, пока Я пойду, помолюсь там. И, взяв с Собою Петра и обоих сынов Зеведеевых, начал скорбеть и тосковать. Тогда говорит им Иисус: душа Моя скорбит смертельно; побудьте здесь и бодрствуйте со Мною. И отошед немного, пал на лице Свое, молился и говорил: Отче Мой! если возможно, да минует Меня чаша сия; впрочем не как Я хочу, но как Ты. И приходит к ученикам, и находит их спящими".

Смысл этого эпизода огромен: Иисус Христос — истинный Бог, но Он и истинный Человек, и смертная тоска не была чужда Ему и посетила Его. Но Он поборол ее во имя спасения людей. Апостолы же не смогли победить всего лишь сонливость и засыпали трижды, несмотря на просьбу Учителя бодрствовать... События разворачивались стремительно. И так же тесно и сжато, как они изложены в Евангелии, они изображены на новгородской иконе.

Трапеза. Христос только что сказал, что один из апостолов предаст Его. Ученики недоуменно и испуганно смотрят друг на друга. Кто предаст Христа? Предатель указан — Иуда, наклонившись, протягивает руку за хлебом. Его поза повторяет позу Иоанна — любимого ученика Христова, со смирением и теплотой склонившегося к Учителю. Преданность и предательство — как различить их за внешне одинаковыми движениями и позами? Это дается только духовным зрением...
Христос омывает ученикам ноги. Своим поступком он учит безоговорочному отрицанию гордыни. Смиренными должны пойти апостолы в мир, как Учитель

Сын молит Отца о чаше: ...впрочем не как Я хочу, но как Ты.
И вот со множеством народа пришел Иуда. Иуда целует Христа. Апостолы в страхе отворачиваются. С этого момента начинаются страсти Господни...
Лицо Иуды на иконе не отмечено какими-либо неприятными чертами. Иконописец не считает себя вправе судить. Да и само предательство потому и является самым низким обманом, что прячется под маской преданности. Лицо Иуды — "как у всех"...

Поцелуй Иуды (Лобзание Иуды) — сюжет из евангельской истории, когда Иуда Искариот, один из учеников Иисуса Христа, предал его, указав на него страже, поцеловав ночью в Гефсиманском саду после моления о чаше. Поцелуй Иуды относится в христианстве к числу Страстей Христовых и следует сразу за гефсиманским молением Иисуса.

…вот Иуда, один из двенадцати, пришёл, и с ним множество народа с мечами и кольями, от первосвященников и старейшин народных. Предающий же Его дал им знак, сказав: Кого я поцелую, Тот и есть, возьмите Его. И, тотчас подойдя к Иисусу, сказал: радуйся, Равви! И поцеловал Его.
Евангелие от Матфея (Мф.26:47-49)